Гліцілаланін - довідник хіміка 21
При гідролізі білка був отриманий аланін масою 222,5 м Обчисліть масу взятого білка, вважаючи, що він являв собою полімер гліцілаланіна. [C.655]
По-перше, необхідно домогтися специфічності, або послідовного приєднання амінокислот. Слід уникати небажаних побічних реакцій. Розглянемо, наприклад, синтез дипептида гліцілаланіна (Gly-Ala). Не можна просто змішати дві амінокислоти, щоб відбулася реакція, так як шукана послідовність виявиться не єдиним продуктом. Наприклад, цілком можливо, що гліцин прореагує сам з собою. утворюючи дипептид гліцілгліцін. Насправді могло б утворитися чотири пептиду (Gly-Gly, Gly-Ala, Ala-Gly, Ala-Ala) з них тільки один володіє правильною послідовністю. Синтез шуканого пептиду ускладнюється у міру його подовження. Якби для синтезу послідовності. відповідній половині молекули граміцидину S, використовувалася статистична полімеризація (т. 6, якщо п'ять амінокислот помістити в реакційний посудину і проводити реакцію між ними), то число утворюються пентапептпдов з різними послідовностями досягло б 3125. З них тільки один представляв би продукт з шуканої послідовністю, інші 3124 варто було б відокремити як побічні. [C.67]
За кількістю залишків амінокислот в молекулі білка розрізняють дипептиди (наведений вище гліцілаланін), трипептиди і т.д. Природні білки протеїни) містять від 100 до Г 10 залишків амінокислот, що відповідає відносній молекулярній масі ГЮ - -10 (а.е.м.). [C.229]
Припустимо, що нашим завданням є синтез найпростішого дипептида - гліцілаланіна НоИСН-гСОИН-СНСНд-СООН. Якщо просто змішати активні похідні цих двох амінокислот, то після реакції виникне складна суміш продуктів [c.345]
Цей дипептид носить назву гліцілаланіна. Якщо ж гліцин конденсується за участю своєї ИНг-групи, а аланин - за участю карбоксигрупи. то утворюється дипептид аланілгліцін [c.147]
Відповідь. Аланілгліцін або гліцілаланін. [C.391]
Якщо порядок розташування амінокислот в пептиді відомий, то при написанні структурної формули скорочення поділяються точками. Наприклад, Н. Глі.Ала.ОН позначає дипептид гліцілаланін. Скорочення Н. Гли. (А.ла. Лей.) ВІН відповідає пептиду, в якому N-кінцева група є гліцин (глікокол), а порядок розташування аланина і лейцину не відомий [266]. Якщо немає застереження, то все оптично активні амінокислоти відносяться до / -Поруч. [C.167]
Основна проблема при синтезі пептиду - проблема захисту аміногрупи. При взаємодії карбоксильної групи однієї амінокислоти і аміногрупи іншої амінокислоти необхідно виключити можливість реакції між карбоксильною групою та аміногрупою молекул однієї і тієї ж амінокислоти. Наприклад, при отриманні гліцілаланіна необхідно запобігати одночасне утворення гліцілгліціна. Реакцію можна направити в потрібну сторону, якщо в одну з аминогрупп ввести заступник. який зробить цю аминогруппу нереакционноспособниє. Існує велика кількість подібних захисних груп з їх числа иеобходімо вибрати таку групу, яку можна надалі видалити без руйнування пептидних зв'язків. [C.1051]
Аминогруппу захистити ацилированием фталевий ангідрид з утворенням N-заміщеного фталімід. Захисну групу можна видалити обробкою гідразином H N-NHj (див. Задачу 29.27, стор. 871), причому в цьому випадку не будуть зачіпатися пептидні зв'язку. Напишіть рівняння реакцій. показують, яким чином цю методику (розроблену Дж. шихане, Массачусетський технологічний, інститут) можна застосувати для синтезу гліцілаланіна (Gly-Ala) і аланілгліціна (Ala-Gly). [C.1067]
Еміль Фішер і Франц Гофмейстер незалежно один від одного запропонували розглядати білки як складні поліпептиди, в яких амінокислоти з'єднані амідними ланками, званими пептидними зв'язками Так, наприклад, гліцин і аланін можуть конденсуватися з утворенням пептиду гліцілаланіна [c.26]
Послідовність з'єднання залишків амінокислот в молекулі пептиду впливає на його властивості. Так, при взаємодії двох різних аглінокіслот (умовно позначимо їх через А і В) можна отримати два дипептида AB і ВА, що розрізняються за своїми фізичними і хімічними властивостями. Наприклад, при взаємодії глікоколу і аланіну можуть утворитися гліцілаланін (1) або аланілгліцін (2) [c.185]
Що стосується номенклатури окремих ди-, три- і поліпептидів, то назви їх складаються таким чином. що амінокислота, в якій зберігається недоторканою карбоксильная група. зберігає і свою назву. Всі інші амінокислоти. у яких карбоксильні групи беруть участь в утворенні пептидних зв'язків. змінюють закінчення своїх назв на мул гліцілаланін, гліцілаланілсерін, гліцілаланілсерілцістеін, гліцілаланілсерілцістеілтірозін і т. д. [c.204]
При утворенні назв пептидів в кінці ставлять історичну назву тієї амінокислоти, яка зберігає свою карбоксильну групу. В даному випадку залишок гліцину, або радикал його гліцил, як би заміщає атом водню в аміногрупи р-аланіну. Звідси за загальними правилами виводять назву отриманого дипептида гліцілаланін. Зовсім інша будова буде мати дипептид аланілгліцін [c.151]
Основи органічної хімії 2 Видання 2 (1978) - [c.114]
Основні початку органічної хімії Том 1 Видання 6 (1954) - [c.683]
Органічна хімія (1972) - [c.401]
Органічна хімія (1972) - [c.401]
Органічна хімія Видання 2 (1976) - [c.425]
Основи органічної хімії Ч 2 (1968) - [c.70]
Хроматографія на папері (1962) - [c.462]
Хімія біологічно активних природних сполук (1970) - [c.149]
Біохімія Видання 2 (1962) - [c.28]